III. QUÍMICA ORGÁNICA

 

OBJETIVO:Relacionará las estructuras de los compuestos del carbono con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes en los compuestos; con una postura crítica y responsable,valorando la importancia de éstos en el desarrollo tecnológico de la sociedad.

CONTENIDO

1. Generalidades de la química del carbono

Objetivo: Identificará el campo de estudio de la Química Orgánica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de nuestro mundo.

2. Características de los compuestos del carbono

Objetivo: Explicará la geometría molcular de los compuestos del carbono y la formación de enlaces con base en la hibridación del átomo de carbono.

2.1 Hibridación TAREA 3.1
2.2. Geometría molecular 2.4 Tipos de cadena e isomería
2.3 Tipos de carbono Actividad III 1
EJERCICIO 3.1

1. Generalidades de la química del carbono

Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA.

La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen alcampo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica.

A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica.

Ramas de la Química Orgánica

Para su estudio, la Química Orgánica se divide en varias ramas:

 

 

 

 

 

 

 

Fisicoquímica orgánica.- Estudia las reacciones químicas de los compuestos orgánicos.

2. Características de los compuestos del carbono

Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Característica

Compuestos orgánicos

Compuestos inorgánicos

Composición

Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace

Predomina el enlace covalente.

Predomina el enlace iónico.

Solubilidad

Soluble en solventes no polares como benceno.

Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica

No la conducen cuando están disueltos.

Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición.

Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.

Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad

Poco estables, se descomponen fácilmente.

Son muy estables.

Estructuras

Forman estructuras complejas de alto peso molecular.

Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción

Reacciones lentas

Reacciones casi instantáneas

Isomería

Fenómeno muy común.

Es muy raro este fenómeno

El átomo de carbono

Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus características.

Característica

 

Número atómico

6

Configuración electrónica

Nivel de energía más externo (periodo)

2

Electrones de valencia

4

Masa atómica promedio

12.01 g/mol

Propiedades físicas

Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridación

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

2.2 Geometría molecular

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

 

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

 

2.3 Tipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul.

 

SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul.

 

TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.

 

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.

Ejemplo:

 

El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.

Ejemplo 2.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbono

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Tipo de carbono

a)

Tetraédrica

109.5°

Sencillo

Primario

b)

Tetraédrica

109.5°

Sencillo

Cuaternario

c)

Triangular plana

120°

Doble

Secundario

d)

Lineal

180°

Triple

Primario

e)

Triangular plana

120°

Doble

Secundario

f)

Lineal

180°

Triple

Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo de cloro.

 EJERCICIO 3.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus resultados en la sección de respuestas.

Carbono

Tipo de enlace

Tipo de carbono

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

a)

 

 

 

 

 

b)

 

 

 

 

 

c)

 

 

 

 

 

d)

 

 

 

 

 

e)

 

 

 

 

 

f)

 

 

 

 

 

g)

 

 

 

 

 

TAREA 3.1

Complete la información solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura. Envíe su tarea por correo electrónico al profesor.

Carbono

Tipo de hibridación

Ángulo de enlace

Geometría molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

a)

 

 

 

 

 

b)

 

 

 

 

 

c)

 

 

 

 

 

d)

 

 

 

 

 

e)

 

 

 

 

 

f)

 

 

 

 

 

g)

 

 

 

 

 

h)

 

 

 

 

 

2.4 Tipo de cadena e isomería

Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.

Ejemplos:

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno, pero representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos carbonos. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería. Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes.

Ejemplo: C5H12

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es diferente. Este tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en química orgánica, ya que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.

Conteste la actividad III 1 siguiendo el vínculo.

3. Hidrocarburos